在自传《从父亲开始的梦想》中，奥巴马回忆说，他觉得自己与洛杉矶的西方大学（Occidental College）格格不入，第一年的生活很无聊。于是，他决定转学到位于更大的城市——纽约的哥伦比亚大学，希望情况会有所不同。然而，当他来到这里，他发现转学生的生活很艰难。和奥巴马同年由西方大学转入哥伦比亚大学，并在转学后的第一年住在同一个宿舍的Phil Boerner透露。“在这里，我们谁都不认识，并且住在校外，这使得与哥伦比亚的同学们联系起来很困难，”现任加州兽医协会发言人的Boerner说。
当然，奥巴马的通过转学达到了他的目的，哥伦比亚将他塑造成了一个将会入主白宫的人。（美国的历届总统中有六个是转学生。）尽管如此，Boerner和录取委员会的负责人们都认为奥巴马及那些如今已占到大学学生人数30%的转学生们还可以做一些事情让转学后的过渡期更顺利。
当奥巴马于1981年秋转学来到曼哈顿时，他发现哥伦比亚不为转学生提供住宿，因此他的第一晚露宿街头，后来住在朋友那里，直到找到了一个临近学校简陋的、半供暖的住所。
奥巴马在自传中写到他很喜欢探索纽约。Boerner也说他们两个在第一学期利用空闲时间去参观纽约的各种博物馆，探索中央公园，逛百老汇。奥巴马说他在哥伦比亚变得成熟，变成了一个自律的学生。
“转学的经历让我们受益匪浅”Boerner说。他觉得自己很幸运能和奥巴马这样一个优秀的室友住在一起。“他主动分担煮饭、打扫卫生这些活儿，如果有客人到访，他还会为大家做咖喱。”Boerner回忆着，“当时，奥巴马的理想是成为一个作家，而不是一个政客。他是一个不错的人，很慷慨，和他在一起很有意思。”
无论是奥巴马还是Boerner都从转学带来的麻烦中学到了很多。他们当时不太了解纽约这个城市，也没有多少钱，租的房子就在一栋刚被烧毁的大厦旁，房子在第三层，没有电梯，暖气经常坏，Boerner回忆说冬天屋子里很冷，他们两个有时甚至要把自己裹在睡袋里才能睡觉。热水很不稳定，他们经常要在学校的澡堂里洗了澡再回家。还有，当他们两个转入哥伦比亚的时候，班里的其他同学已经很熟悉彼此了，他们觉得很孤独。
大学录取委员会的委员们说，那些打算转学的学生可以从奥巴马和Boerner的经历中学到以下的经验和教训：
1、在你选择艰难的转学历程之前，一定要加倍努力地在原来的学校里寻找快乐。因为在一个陌生的学校里重新开始真的很难，除非你真的感到很不快乐，或者其他学校的某个项目太吸引你了，不然请不要轻易选择转学。
2、一定要确定你的条件符合目标学校对转学生的要求。一些很杰出的学校，比如哈佛大学，最近几年根本没有接受过任何转学生，而其他一些优秀的大学会很挑剔，像哥伦比亚大学在2007年只录取了8%的转学生，宾夕法尼亚大学在2008年只录取了16%。
3、要努力学习，还得写出很有说服力的文书，如果你想转到像哥伦比亚这样优秀的大学读书。宾夕法尼亚大学的录取委员会主任Eric Furda说，那些成功申请到名校的转学生，一般成绩都很优异，并且写了文书解释“从自己的经历中学到了什么”或“是什么原因促使他们想要换学校”这种问题。宾夕法尼亚更倾向于那些在大二转学的学生，而不是大三的学生，Furda说：“我们不欢迎那些只是想要升级到一个更有声望的学府给自己镀上一层金的学生。”
4、如果你一开始就打算转学，那么在申请大学的时候就要选择那些与你目标学校有转学或委培协议的大学。在美国，有越来越多的学校，像康奈尔大学，都与一些好的社区学院建立了保证转学的项目。在这些社区大学学习，修完制定的课程并且取得了好的成绩就可以自动转到四年制大学读大三。
5、 查找那些为转学生提供大量帮助的学校，如提供校内住宿等。Phi Theta Kappa（美国社区学院学生荣誉协会）的执行主席Rod Risley说，在那些提供早期咨询、校内住宿和早期课程注册的学校，转学生表现得更好。但是有更多的学校都让正常申请的学生先注册选课，而把剩下来的最差的课程留给转学生选。他说，一些排名很高的学校，如蒙特赫里约克学院（Mount Holyoke College）、艾姆赫斯特学院（Amherst College）和巴克内尔大学（Bucknell University），都在提高给那些来自社区学院的转学生的待遇。许多公立大学，像德克萨斯A&M大学（Texas A & M University-Commerce）甚至会为转学生的配偶提供就业帮助，Risley说。
6、积极投入到校园生活和各项活动当中。转学已经生错过了与新生相连的一些活动，所以要想在新的学校建立起新的友谊，需要格外地努力。Boerner说：“如果你能住在学校的宿舍里，这将会对你更好地融入学校生活有很大帮助。”
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